• مشکی
  • سفید
  • سبز
  • آبی
  • قرمز
  • نارنجی
  • بنفش
  • طلایی
  • تعداد بازديد :
  • 5808
  • يکشنبه 1385/6/5
  • تاريخ :

اندیشه ها، اشتباه ها و تصادف ها در تهیه مواد آلی صناعی


سردرک هـ. ر. بارتون جایزه نوبل سال 1969 شیمی را مشترکاً با اودهاسل از نروژ برد. بارتون متخصص شیمی آلی در کالج سلطنتی علوم و تکنولوژی لندن، و هاسل استاد بازنشسته شیمی فیزیک در دانشگاه اسلو بود؛ این دو به سبب پژوهشهایشان در زمینه تحلیل هم آرایشی، یعنی مطالعه روابط سه بعدی مولکولها، مورد تقدیر قرار گرفتند. هم آرایی را گهگاه " چهارمین کلمه" در توصیف ساختار مولکولهای آلی خوانده اند، که سه کلمه دیگر ترکیب، ساختمان، و آرایش هستند.از دو واژه اخیربرای تشریح جنبه های سه بعدی ساختار مولکولی استفاده می شود .

اودهاسل در سال 1897 در اسلو به دنیا آمد. از سال 1915 تا سال 1920 در دانشگاه اسلو تحصیل کرد. در فاصله سالهای 1922 تا 1924 در دانشگاه برلین زیر نظر پروفسور هرمان مارک مشغول پژوهش شد، و پس از اخذ دانشنامه دکترا به دانشگاه اسلو بازگشت. گرچه تمایل داشت به پژوهشهای خود در زمینه بلور نگاری با پرتو ایکس که زیر نظر مارک آموخته بود ادامه دهد، اما در اسلو مجبور شد به اندازه گیری گشتاورهای دو قطبی رضایت دهد، چون در ابتدا ابزار لازم برای استفاده از پرتو ایکس موجود نبود. مطالعه گشتاورهای دو قطبی با ابزارهای ساده تری که هاسل بدانها دسترسی داشت مقدور بود. شاید همان بهتر، چون پژوهش بر روی دو قطبیها، که با اندازه گیری آنها در ترکیبات شش کربنی حلقوی (سیکلوهگزانها) آغاز شد، مستقیماً به تحقیقاتی انجامید که با اعطای جایزه نوبل مورد تقدیر قرار گرفت.

از زمان آدولف فون بایر در سال 1885 تا دهه 1920 ، اکثر شیمیدانان حلقه شش کربنی سیکلوهگزان را مسطح می دانستند. اما در فاصله سالهای 1918 تا 1925 درستی دو شکل خمیده نامسطح متفاوت به اثبات رسید. این اشکال هم آراییهای قایق و صندلی نامیده شدند، که به سبب دافعه ای که میان اتمهای شکل قایق ایجاد می شد، شکل صندلی ترجیح داده شد. در سال 1943 هاسل نتایجی که به دست آورده بود استدلال کرد که تقریباً تمام ترکیبات حاوی حلقه شش ضلعی سیکلو هگزان شکل صندلی دارند، اما این نتیجه گیری خود را به زبان نروژی و در مجله پژوهشی نروژی گمنامی منتشر ساخت، که کلاً توجه کسی را به خود جلب نکرد.

چندی نگذشت که نروژ به دست آلمانیها اشغال شد و نازیها برای دو سال هاسل را به بازداشتگاه فرستادند. پس از جنگ به عنوان استاد به دانشگاه اسلو بازگشت، و گر چه تا هنگام بازنشستگی اش در سال 1964 آنجا بود، اما تا مرگش به سال 1981 ارتباطش را با دانشگاه قطع نکرد. تصادف جالبی که اتفاق افتاد، هم زندانی بودنش در بازداشتگاه با رگنار فریش بود، که او نیز در سال 1869، یعنی همان سالی که هاسل و بارتون برنده جایزه نوبل شیمی شدند، برنده جایزه نوبل ( در رشته علوم اقتصاد) شد.

در کنفرانسی که در آلمان برگزار شد، بارتون تاریخچه جالبی از موفقیتهای خود و هاسل را در زمینه شیمی ارائه داد. عنوان مقاله اش، خود بیانگر محتوای آن است: " چگونه برنده جایزه نوبل شوید: سرگذشت دوران نخست تحلیل هم آرایشی". بخشی از آنچه در باره هاسل و بارتون گفته شد و نیز آنچه در پی خواهد آمد از این مقاله اقتباس شده است.

درک هارولدریچارد بارتون به سال 1918 در گریوسند انگلستان به دنیا آمد. هم پدر و هم پدر بزرگش نجار بودند. پدرش به تجارت چوب روی آورد و آن قدر در کارش با موفقیت روبه رو شد که توانست پسر خود را به مدرسه خوبی (تونبریج) بفرستد، اما بارتون مجبور شد با مرگ پدرش در سال 1935 " بدون هیچ مدرکی" آنجا را ترک کند. دو سال کار در تجارت چوب درک جوان را متقاعد ساخت که در زندگی مسائل جالبترین نیز وجود دارند؛ و هنوز چند سالی نگذشته بود که از کالج سلطنتی علوم و تکنولوژی وابسته به دانشگاه لندن، لیسانس و دکترای شیمی آلی گرفت. سپس در مدت جنگ دو سال در بخش تجسس نظامی خدمت کرد و یک سال را در صنعت گذراند، تا سرانجام فرصت را غنیمت شمرد و برای تدریس به کالج سلطنتی بازگشت.

بارتون در بهار سال 1949 به دعوت پروفسور لوئیس فیزر به هاروارد رفت تا جای خالی ر. ب. و ودوارد را که به مسافرت رفته بود، موقتاً پر کند. در سالی که درهاروارد بود، مقاله ای انقلابی ( و به قول بارتون مختصر، چون مجبور بود خودش آن را تایپ کند!) نوشت که به ادعای او موجب بردن جایزه نوبل شد. مقاله بارتون راه حل مسئله ای بود که فیزر در سمیناری مطرح کرده بود- یعنی تحلیل نتایج فیزر برحسب بهترین همارایی مولکولی استروئیدی که حاوی چندین حلقه کربنی شش ضلعی بود. این مقاله طرز تفکر متخصصان شیمی آلی را در باره بسیاری از مولکولها عوض کرد. بارتون، هاسل را به حق پایه گذار نظریه ای می داند که در باره تحلیل هم آرایشی ارائه داد.

بارتون به انگلستان بازگشت و مسئولیتهایی را در دانشکده برکبک دانشگاه لندن در دانشگاه گلاسکو بر عهده گرفت، تا در سال 1975 به کالج سلطنتی بازگشت و 22 سال صاحب کرسی شیمی آلی بود. سردرک در سال 1978 از آنجا استعفاء داد و سرپرستی انستیتو شیمی فرآورده های طبیعی را در حومه پاریس بر عهده گرفت. وی در سال 1987 آن انستیتو را ترک کرد و عهده دار کرسی تدریس در دانشگاه A&M تگزاس در کالج استیشن شد.

سردرک پژوهش خود را به سه فرایند اندیشه، اشتباه و تصادف تقسیم بندی کرده است. اشتباهها و تصادفهایی که ذکر می کند نمونه کامل بخت یاری اند، و اندیشه هایی که شرح می دهد به روشنی اهمیت پژوهش برنامه ریزی شده ( یا اندیشیده) را نشان می دهند. گر چه در این کتاب تاکید من بر تصادفهایی بوده است که به اکتشافات ارزشمندی منجر شده اند، اما سعی کرده ام در هر مورد نشان دهم که اگر " ذهن مستعد" ( به قول پاستور) و " ذکاوت " ( به قول والپول) در کسی که با این تصادف مواجه می شد نبود، هرگز به آن اکتشاف نمی رسید.

سردرک به عنوان نمونه ای از یک فرایند صناعی اندیشیده، تبدیل ترکیب فراوانی به نام استات کورتیکو سترون را به آلدوسترون، هورمونی که وظیفه عمده آن حفظ تعادل طبیعی املاح در بدن انسان است، شرح می دهد. هنگامی که بارتون به فکر فرایند نور شیمیایی خود افتاد، ذخیره جهانی آلدوسترون خالص را به میلیگرم می سنجیدند( یک قطره کوچک آب حدود 50 میلیگرم وزن دارد). بارتون و همکارانش ظرف یک سال 60 گرم (60000 میلیگرم) هورمون خالص به دست آوردند، و بدین ترتیب ارزیابی فعالیت زیست شناختی آن را برای نخستین بار ممکن ساختند.

فرایندی که در تهیه نمونه های صناعی دیگر مواد طبیعی مفید واقع شد بر اثر اشتباهی کشف شد. روش اصلی بدین منظور طراحی شده بود که بتوان در مولکول پیچیده ای یک واحد حلقوی به نام گاما- لاکتون تولید کرد. اما هیچ گاما- لاکتونی از آن حاصل نشد، بلکه نتیجه کاملاً نامنتظره ای به دست آمد. بارتون و همکارانش توانستند با تجربه و تحلیل دقیق مسیر واقعی واکنش، از این واکنش جدید در تهیه مواد صناعی ارزشمند دیگری استفاده کنند. اما بارتون از اینکه نتوانسته بودند به هدف اصلی شان برسند ناراحت بود، پس تصمیم گرفت بار دیگر سعی کند تا با اصلاح مواد اولیه و واکنشگرها، گاما- لاکتون تهیه کند.این بار موفق شد، و چند سال بعد با همکاری جک بالدوین ( که اکنون استاد دانشگاه آکسفورد است) از روش اصلاح شده برای تبدیل استرون به 18- هیدروکسی استرون استفاده کرد. ماده اخیر" ترکیبی است که مقدار آن در ادرار زن آن قدر ناچیز است که ارزیابی فعالیت زیست شناختی آن ( مانند آلدوسترون) تنها پس از تهیه نمونه صناعی آن ممکن بود". بدین ترتیب اشتباه اولیه سردرک منجر به دو اندیشه نوظهور و پر اهمیت شد که در شیمی آلی موجودات زنده بسیار ارزشمند بودند.

در این مقاله چندین نمونه تصادف ذکر شده است، و در پاییز سال 1984 سر درک نمونه دیگری را در سمیناری در دانشگاه تگزاس در آوستین شرح داد ( سر درک این سمینار را با این جمله شروع کرد: " راستش را بخواهید، بسیاری از واکنشهای مهم شیمی آلی به طور تصادفی کشف شدند"؛ و در ادامه صحبت قبل از آنکه آخرین باری را که بخت یاری نصیبش شده بود شرح دهد، چندین مثال در این زمینه ذکر کرد. در آن هنگام سالها می شد که به بخت یاری و نقش آن در علم علاقه مند شده بودم، و چندی از آن سمینار نگذشته بود که جداً تصمیم گرفتم کتابی در این باره تنظیم کنم). یک سال پیش از آن او و همکارانش در انستیتو شیمی فراورده های طبیعی تصمیم گرفتند چند ترکیب نمونه را برای مقایسه با ترکیب طبیعی پیچیده ای که بررسی می کردند تهیه کنند.

آنان دریافتند که محصول به دست آمده جزو دسته ای از ترکیبات به نام تروپون هاست که توجه بسیاری از متخصصان شیمی آلی و زیست شیمی را به خود جلب کرده بود. تروپونها و تروپولونها( ترکیباتی که به تروپونها شباهت بسیار دارند) تا حدی از لحاظ نظری مرموزند، چون یک حلقه عجیب هفت ضلعی در ساختار مولکولی شان وجود دارد، و تا حدی بدین سبب جالب توجه اند که موادی طبیعی هستند که آثار فیزیولوژیک ارزشمندی دارند. به عنوان نمونه کلشی سین با موفقیت دردرمان نقرس به کار رفته است، و چون تعداد کروموزومها را در حین تقسیم یاخته ای در گیاهان افزایش می دهد، در تجارت برای تولید گونه های گیاهی جدید استفاده شده است. تا پیش از این تهیه تروپونها و تروپولونها کار ساده ای نبود. چون ترکیب اولیه (الف ) و ترکیبات مشابه آن به سهولت ازمواد اولیه ساده ای قابل تهیه اند، بارتون و همکارانش دریافتند که این اکتشاف تصادفی کلاً روش مفیدی در تهیه مواد شیمیایی خواهد بود.

شناسایی تروپون به عنوان محصول غیر مترقبه واکنشی که به منظور دیگری انجام شده بود موفقیت کوچکی نبود، و تشریح ساز و کار واکنش، نمونه بی نظیری از کار برد منطق شیمی آلی بود. به جرات می توان گفت که این نتیجه نا منتظره بسیار مهمتر از نتیجه ای که برای واکنش پیش بینی می شد بود، بنابراین این مثال نمونه ای حقیقی از بخت یاری است.

منبع : سرگذشت اكتشافات تصادفی در علم

نوشته : رویستون رابرتس - مترجم: محی الدین غفرانی


لینک :

 اكتشافات تصادفی در پزشكی 

 آیا می دانید ادوارد جنر چگونه موفق به كشف واكسن آبله شد 

 چگونه تصادف ها تبدیل به اكتشاف می شوند 

 آیا می دانید باتری الكتریكی و الكترومغناطیس چگونه كشف شد؟ 

 L S D چیست؟ 

 رؤیایی كه سبب یك كشف شد 

 آیا می دانید برای اولین بار چه كسی و چگونه موفق به عكاسی شد ؟ 

 رد پایی از بهشت 

 از تپه های پیش از تاریخ دشت قزوین چه می دانید؟ 

 ماجرای كشف گردش خون 

 كپكی كه سبب كشف پنی سیلین شد 

UserName